En 1968, l’Amérique connait sa période la plus sombre et dramatique : émeutes raciales, crimes violents, contestations politiques et civiquesł Le simulacre d’une société américaine idéalisée a été balayé par les tourments du monde et il devient difficile pour les publicitaires de la Madison Avenue de vendre ±le rêve américain».En dépit de sa renommée, l’agence Sterling Cooper Draper Pryce a bien du mal à survivre dans un tel contexte. Perdant ses comptes les plus prestigieux au profit d’agences internationales, les dirigeants de la société commencent aussi à sérieusement douter de leur directeur de la création, Don Draper.Alors qu’il a tout pour réussir, que cela soit sur un plan personnel ou professionnel, le publicitaire semble ne plus être à sa place. Incapable de tenir ses engagements, de travailler en équipe, toujours imbibé d’alcoolł Don semble vouloir courir à sa déchéance et s’éloigne de sa nouvelle femme, de sa famille, de ses collègues. C’est alors que sous le coup d’une impulsion, Draper va modifier à tout jamais le destin de son agence et de ses prochesł