New York, 1964 : La toute nouvelle agence Sterling Cooper Draper Pryce créée sur les cendres de Sterling Cooper Advertising, représente un nouveau commencement pour Don Draper : que ce soit sur le plan professionnel, où - en dépit d’une réputation prestigieuse - tout est à reconstruire ; et sur un plan personnel puisque Don a du quitter le domicile familial après son divorce. Seul dans un appartement minuscule de Manhattan, Draper doit faire face pour la première fois aux conséquences de ces actes et semble avoir beaucoup de mal à reprendre pied alors que se joue le tournant le plus important de sa carrière de publicitaire. Et ce n’est pas Betty, son ex-femme, maintenant remariée, qui va l’aider à arranger les choses !